Kaloyan o Kalojan, (1168/1169-octubre de 1207, Tesalónica, Grecia) gobernó como zar de Bulgaria entre 1197 y 1207.
Fue coronado por los legados papales en 1204, volvió a la ortodoxia no mucho después de su coronación. Propuso una alianza con los ejércitos de la Cuarta Cruzada, pero luego dirigió una rebelión búlgaro-griega en la península balcánica que derrotó a los cruzados en Adrianópolis en 1205 y resultó en la captura de Balduino I, el emperador latino. Los éxitos de Kaloyan contra los cruzados contribuyeron la caída del Imperio latino. Murió asesinado mientras sitiaba Tesalónica durante su constante lucha por extender el imperio.
Inmediatamente después, en 1204, la Cuarta Cruzada capturó Constantinopla y creó el Imperio latino, eligiendo como emperador a Balduino I de Flandes. Aunque Kaloyan había ofrecido a los cruzados una alianza contra el Imperio bizantino, su oferta había sido rechazada, y el Imperio latino expresó la intención de conquistar todos los territorios del antiguo Imperio bizantino y de sus vecinos. El inminente conflicto fue precipitado por la aristocracia bizantina en Tracia, que se rebeló contra el dominio latino en 1205 y pidió a Kaloyan ayuda, ofreciéndole su sumisión.
El 14 de abril de 1205, los cumanos de Kaloyan consiguieron que la caballería pesada latina los persiguiera hacia una emboscada en las marismas del norte de Adrianópolis, y Kaloyan infligió una aplastante derrota al ejército cruzado. El emperador Balduino I fue capturado y el conde Luis I de Blois fue asesinado. Balduino fue encarcelado en la capital búlgara de Tarnovo hasta que él murió o fue ejecutado después en 1205. Durante el transcurso de 1205, Kaloyan derrotó a los latinos en la batalla de Serres y capturó Filipópolis, invadiendo gran parte del territorio del Imperio latino en Tracia y Macedonia.
A pesar de la inicial bienvenida a los éxitos de Kaloyan contra los latinos, la aristocracia bizantina comenzó a conspirar contra su gobierno. Kaloyan también cambió de curso y se volvió implacable contra sus antiguos aliados, adoptando el seudónimo de Rōmaioktonos («Asesino de romanos»), como un contra-derivado de Basilio II Boulgaroktonos («Asesino de búlgaros»).
El 31 de enero de 1206 Kaloyan derrotó nuevamente a los latinos en la batalla de Rusion, y después procedió a capturar Dimotika. Los búlgaros repetidamente devastaron Tracia, incluyendo las importantes ciudades de Heraclea y Cenofrurio (Çorlu), y provocando la evacuación de otras ciudades, como Rodosto (Tekirdağ). Mientras que en el pasado Kaloyan había limitado su ferocidad para burlar a sus enemigos, sus campañas posteriores incluyeron la deportación masiva de poblaciones de las ciudades conquistadas a regiones lejanas en Bulgaria.
Kaloyan se casó con Ana de Cumania que fue un miembro de la aristocracia cumana. Después de la muerte de Kaloyan, ella se casó con su sucesor Boril. Kaloyan tuvo una hija, María, que se casó con el emperador latino de Constantinopla Enrique de Flandes para reforzar la nueva alianza entre el zar Boril y Enrique. Se sospecha que María participó en el asesinato de Enrique, que murió envenenado el 11 de junio de 1216.
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